Разработан более быстрый и дешевый способ получения биоактивных кольцевых молекул
Специалисты из университета Вандербильта создали одноэтапную методику получения больших (60 атомов) кольцевых молекул или циклических депсипептидов, используемых в антибиотиках, антиретровирусных препаратах и пестицидах.
Производители начали использовать эти молекулы, когда увидели, как эффективно они помогают микробам бороться с конкурентами. Однако современные технологии создания депсипептидов требуют большого количества химических шагов, времени и средств. Химики из университета Вандербильта — профессор Джеффри Джонстон и аспирантка Сюзанн Батист, похоже, решили эту проблему. В статье Proceedings of the National Academy of Sciences описывается разработанный ими одноэтапный метод получения крупных кольцевых молекул, содержащих по 60 атомов.
Достичь таких результатов исследователям помогла адаптация стандартного инструмента органического синтеза под названием «реакция Мицунобу». Обычно она используется для получения одно углеродно-кислородной связи за раз. Джонстон и Батист модифицировали механизм, чтобы соединять с его помощью мономеры в лигомеры и формировать из них кольца. Это позволило получать за один шаг более крупные структуры в сравнении с природными аналогами.
Получив основной мономер, исследователи дополняли его другими химическими блоками, создавая различные биоактивные молекулы. Ученые также обнаружили способ контролировать размер колец за счет добавления в рецепт определенных солей. Так, тетрафторборат натрия позволяет получать структуру с 24 атомами. Такие кольца входят в состав пестицида verticilide и обычно требуют 14 шагов для получения (исследователи создали их всего за 6). Кольца на 60 атомов появляются в результате одной реакции при введении хлорида цезия. Исследование позволит ускорить и удешевить процесс производства различных продуктов, включающих циклические депсипептиды.
Материалы партнеров:
Читайте другие новости:
Читайте также